1992년부터 1997년, 2001년부터 2003년까지 토트넘에서만 102골을 넣은 토트넘의 레전드 테디 셰링엄이 토트넘을 향해서 조언을 아끼지 않았다.

셰링엄은 11일(한국시간) BBC 라디오에 출연해 토트넘이 해리 케인을 잡기 위해서는 반드시 우승 트로피를 하나는 획득해야 한다고 이야기했다. 

셰링엄은 구체적으로 "케인은 어느 트로피라도 따고 싶을 것이다. 그는 최고의 자리에서 뛰고 싶어할 것이다."라고 이야기했고, "현재 이들은 거의 정상급에 올라 있다. 하지만, 케인은 현재 최고의 선수이기 때문에 '거의' 정상에 올라있다는 말은 그에겐 충분하지 않을 것이다."라고 덧붙였다. 

셰링엄 역시 토트넘에서의 7시즌 동안 어떤 경기에서도 우승하지 못했지만, 맨체스터 유나이티드로 이적한 후 트레블을 차지하는 등 우승컵을 거머쥐었기에 케인의 현재 상황에 대해 공감했다.  

셰링엄이 뛰던 시절에도 그랬듯이 올 시즌도 토트넘은 무관이 될 가능성이 높다. FA컵에서는 크리스탈 팰리스에, 카라바오 컵에서는 첼시에 밀려 탈락했고, 리그에서도 선두경쟁은 커녕 6위 추락도 걱정해야 할 처지에 몰렸다. 그나마 챔피언스리그 8강에 오르면서 한숨을 돌렸지만, 확률상 토트넘이 챔피언스리그 우승을 차지할 확률은 높지 않다. 

반면 케인은 올 시즌 36경기에 출전해 24골을 몰아넣으며 팀 내에서 에이스 역할을 해주고 있다. 이미 이전부터 맨체스터 유나이티드, 레알 마드리드 이적설이 꾸준하게 제기되었지만, 케인은 토트넘과의 의리를 위해 진류를 택했다. 하지만, 이러한 상황이 계속된다면 케인은 분명히 떠날 것이라고 셰링엄은 이야기했다.

셰링엄은 "그의 커리어에 있어서 그의 발전을 위해 떠나야할 때가 올 것이다. 우승이라는 타이틀은 그의 발전을 위한 하나의 단계일 것이다."라며 토트넘이 케인을 잡기 위해서는 우승트로피가 필요하다고 다시 한번 강조했다.

올 시즌도 무관에 그칠 가능성이 높은 토트넘 핫스퍼, 소극적인 투자 속에 무관의 나날은 깊어지고 있으며, 포체티노가 일구어놓은 스쿼드도 얇아질 가능성이 커졌다. 토트넘에게 고뇌의 시간이 다가오고 있다.